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咖啡因(植物生物硷)

咖啡因是一种黄嘌呤生物硷化合物，是一种中枢神经兴奋剂，能够暂时的驱走睡意并恢复精力，临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复甦。有咖啡因成分的咖啡、茶、软饮料及能量饮料十分畅销，因此，咖啡因也是世界上最普遍被使用的***。

在北美，90%成年人每天都使用咖啡因。很多咖啡因的自然来源也含有多种其他的黄嘌呤生物硷，包括强心剂茶硷和可可硷以及其他物质例如单宁酸。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，咖啡因在3类致癌物清单中。

基本介绍

中文名：咖啡因英文名：Caffeine

来源

咖啡因是一种植物生物硷，在许多植物中都能够被发现。作为自然杀虫剂，它能使吞食含咖啡因植物的昆虫麻痹。人类最常使用的含咖啡因的植物包括咖啡、茶及一些可可。其他不经常使用的包括一般被用来制茶或能量饮料的巴拉圭冬青和瓜拿纳树。两个咖啡因的别名：马黛因和瓜拿纳因子就是从这两种植物演化而来。世界上最主要的咖啡因来源是咖啡豆（咖啡树的种子），同时咖啡豆也是咖啡的原料。咖啡中的咖啡因含量极大程度上依赖于咖啡豆的品种和咖啡的製作方法，甚至同一棵树上的咖啡豆中的咖啡因含量都有很大的区别。一般来说一杯咖啡中咖啡因的含量从***浓缩咖啡中的40毫克到浓咖啡中的100毫克。深焙咖啡一般比浅焙咖啡的咖啡因含量少，因为烘焙能减少咖啡豆里的咖啡因含量。***咖啡的咖啡因含量通常比中果咖啡低。 咖啡也含有痕量的茶硷，但不含可可硷。茶是另外一个咖啡因的重要来源，每杯茶的咖啡因含量一般只有每杯咖啡的一半，决定于制茶的强度。特定品种的茶，例如红茶和乌龙茶，比其他茶的咖啡因含量高。茶含有少量的可可硷以及比咖啡略高的茶硷。茶的製作对于茶有很大影响，但是茶的颜色几乎不能指示咖啡因的含量。日本绿茶的咖啡因含量就远远低于许多红茶，例如正山小种茶，几乎不含咖啡因。由可可粉制的朱古力也含有少量的咖啡因。朱古力是一种很弱的兴奋剂，主要归因于其中含有的可可硷和茶硷。一条典型的28克牛奶朱古力与脱咖啡因咖啡的咖啡因含量差不多。咖啡因也是软饮料中的常见成分，例如可乐，最初就是由可乐果製得。一瓶软饮料中一般含有10毫克至50毫克的咖啡因。能量饮料，例如红牛，每瓶含有80毫克咖啡因。这些饮料中的咖啡因来源于它们所用的原始成分或由脱咖啡因咖啡所得的添加剂，也有是通过化学合成的。瓜拿纳，很多能量饮料的基本成分，含有大量的咖啡因及少量的可可硷。自然存在的缓释赋形剂中含有少量茶硷。

性质

化学性质

中文名称：咖啡因英文名称：Caffeine别名名称：1,3,7-三甲基黄嘌呤更多别名：1,3,7-Trimethylxanthine分 子 式：C8H10N4O2分 子 量：194.19

物理性质

1. 性状：通常以无结晶水与一个结晶水的形式存在，为白色粉末或白色针状结晶。无臭，味苦。2. 密度（g/mL,18/4℃）： 1.233. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定4. 熔点（oC）：：238℃，178℃升华。在133帕压力下，于160-165℃升华得很快。5. 沸点（oC,常压）：未确定6. 沸点（oC,5.2kPa）：未确定7. 折射率：未确定8. 闪点（oC）：未确定9. 比旋光度（o）：未确定10. 自燃点或引燃温度（oC）：未确定11. 蒸气压（kPa,25oC）：未确定12. 饱和蒸气压（kPa,60oC）：未确定13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定14. 临界温度（oC）：未确定15. 临界压力（KPa）：未确定16. 油水（辛醇/水）分配係数的对数值：未确定17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定19. 溶解性：每克咖啡因可溶于46毫升水，5.5毫升热水（80℃），1.5毫升沸水，66毫升乙醇，22毫升热乙醇（60℃），50毫升丙酮，5.5毫升氯仿，530毫升乙醚，100毫升苯，或22毫升沸苯。极易溶于吡咯及含4%水的四氢呋喃。溶于乙酸乙酯，微溶于石油醚。本品盐类在水中的溶解度，按苯甲酸盐；肉桂酸盐；柠檬酸盐；水杨酸依次增加；咖啡因的盐酸盐；硫酸盐；磷酸盐均易溶于水或醇，并分解成游离硷和酸。

分子结构数据

1、摩尔折射率：50.382、摩尔体积（cm3/mol）：133.33、等张比容（90.2K）：364.54、表面张力（dyne/cm）：55.75、极化率（10-24cm3）：19.97

药理学

有***中枢神经的功能，具有成瘾性。

储存方法

无毒塑胶袋或玻璃瓶密封包装。贮存于阴凉乾燥处。

合成方法

1.尿素法 由氯乙酸经中和；氰化；酸化得到氰乙酸，然后与尿素缩合得氰乙醯脲，再经环合；酸化；亚硝化；还原；醯化；甲基化得到咖啡因。2.二甲脲法 由尿素和一甲胺缩合成二甲基脲，再与氰乙酸缩合为1，3-二甲基乙醯脲，然后经环合；亚硝化；还原；甲醯化；环合；甲基化而得咖啡因。二甲脲法收率高；成本低；消耗少；周期短；设备要求不高；操作简便；容易控制，适合于工业生产。此外，在生产低含量咖啡因的咖啡时，可得到副产品咖啡因。除了从天然物质提取的方法和上述全合成法外，还有半合成法。人可可提取可可硷，然后甲基化得到咖啡因，这是较早的半合成法。从鸟类粪素或尿酸製备咖啡因也属于这类合成法。
3.由氯乙酸中和、氰化、酸化得到氰乙酸，然后与尿素缩合得氰乙醯脲，再经酸化、亚硝化、还原、醯化、甲基化得到咖啡因。也可从茶叶、咖啡豆、可可中提取。
4.主要的製取方法为天然物提取法。将100g茶叶放入Soxhlet萃取器的滤纸筒中，加入95%的乙醇670ml，在烧瓶中再加入330ml乙醇，水浴加热回流提取，直至提取液颜色较浅为止 （2.5～3h） 。然后，将提取液用活性炭脱色，脱色后趁热抽滤，得棕色液，蒸馏回收乙醇（约420ml） ，将剩余液趁热倒出，加入45g生石灰粉，搅成浆状，蒸汽浴上蒸乾成粉状，然后用升华法分离可製得咖啡因。

管制

中华人民共和国把咖啡因列为“***”管制，属于一种毒品。根据《中华人民共和国刑法》第347条，走私、贩卖、运输、製造毒品，无论数量多少，都应当追究刑事责任，予以刑事处罚。按刑法第347条及最高人民法院的解释，涉及“数量大”（200公斤以上）者最高刑罚为***，涉及“数量较大”（50公斤以上但不满200公斤）者处7年以上***。刑法第348条把非法持有“数量大”或“数量较大”的毒品列为可判处监禁的罪行。中国***地区行政院消保会于2006年8月1日则推行咖啡因分级制度，主要针对***主要十一家连锁咖啡店的现煮咖啡，包括浓缩咖啡或其他类型，推动按照红色、***、绿色颜色差异标示来提醒消费者每杯咖啡的咖啡因含量。其中红色为200-300毫克或以上、电影为100-200毫克、绿色为100毫克以下。这项措施不具强制性，但业者多半配合，只是标示方式未必清楚，有些标在选单上，有些则印製成传单让消费者索取（例如星巴克）。